En el Messenger, pulsa sobre el menú "Herramientas->Crear emoticonos...". Una vez allí, añade nuevos smileys con el botón "Añadir", uno por uno. Tendrás que indicar el smiley (archivo .PNG) que quieres añadir en cada caso y para ello debes buscar los archivos de la carpeta donde guardaste los smileys anteriormente. Para ello hay que pulsar el botón "Examinar" que aparece en la ventana de Creación de Emoticonos. No olvides que es necesario introducir una combinación de teclas para cada smiley. Ya sabes, intenta ser original y a la vez elegir una combinación sencilla de recordar